Mùa giải này, thành tích của Milan gây thất vọng, và các bản hợp đồng chuyển nhượng của đội bóng còn xa mới đạt được kỳ vọng. Mặc dù có sự góp mặt của những cầu thủ mới như Mendes, nhưng sự phối hợp chung của đội bóng vẫn còn kém và sự biến động về thành tích ngày càng gia tăng. Trong tương lai, nếu không có những điều chỉnh hiệu quả trong kỳ chuyển nhượng, đội bóng có thể phải tổ chức lại đội hình trên diện rộng. Hiện tại, giám đốc mới vẫn chưa được hoàn thiện, khiến hoạt động của câu lạc bộ thiếu sự hỗ trợ chuyên nghiệp và khó có thể đạt được mục tiêu trong ngắn hạn.
Theo nhà phân tích chuyển nhượng Longo, nếu Milan không đủ điều kiện tham dự Champions League mùa giải tới, họ sẽ phải đối mặt với tổn thất tài chính nghiêm trọng, tổng cộng có thể lên tới 100 triệu euro. Khoản lỗ khổng lồ này là một thách thức lớn đối với ban quản lý, đặc biệt là chủ sở hữu, vì vậy việc bán các cầu thủ chủ chốt vào mùa hè đã trở thành giải pháp chính của họ để giảm bớt áp lực tài chính. Thực tế này phổ biến ở các câu lạc bộ hàng đầu, giống như Inter Milan đã từng dựa vào phương pháp này để vượt qua khó khăn.
Hiện tại, Milan ưu tiên bán Reanders. Manchester City đã thể hiện sự quan tâm lớn đến vị tướng phòng ngự này, và lời đề nghị được đồn đoán lên tới 70 triệu euro, cao hơn đáng kể so với mức giá kỷ lục trên thị trường khi Kaka rời đội trong quá khứ. Milan hy vọng sẽ bán với mức giá gần với mức giá cao nhất để đảm bảo đủ tiền, nhưng Reanders lại đóng vai trò cực kỳ quan trọng trong đội. Nếu không có anh, hệ thống chiến thuật của đội có thể bị ảnh hưởng. Ngoài Reanders, thủ môn Maignan cũng là một trong những mục tiêu bán tiềm năng. Thủ môn người Pháp chỉ còn một năm nữa là hết hạn hợp đồng và vẫn chưa gia hạn hợp đồng với câu lạc bộ. Mặc dù anh đã từng bày tỏ mong muốn gia hạn hợp đồng, nhưng các cuộc đàm phán gần đây đã đi vào bế tắc và Milan cũng đã tạm dừng các cuộc thảo luận có liên quan. Có thông tin cho biết, chỉ cần nhận được lời đề nghị từ 25 đến 30 triệu euro, Milan sẽ không loại trừ khả năng bán Maignan.
Ngoài ra, hậu vệ cánh Theo cũng nằm trong danh sách bán. Tranh cãi mà anh gây ra trên sân cỏ đã dần làm tăng thêm sự bất mãn của một số người hâm mộ, nhưng bản thân anh rõ ràng hy vọng sẽ ở lại đội. Sự quan tâm của Real Madrid và một vài câu lạc bộ châu Âu có thể khiến anh thay đổi quyết định. Đối với Leo, anh cũng bày tỏ mong muốn ở lại, nhưng tương lai phụ thuộc vào những lời đề nghị hào phóng từ các đội bóng Ngoại hạng Anh và Saudi Arabia. Nếu giá cả phù hợp, Milan có thể cân nhắc bán Theo và Leo. Tất cả những điều này phản ánh áp lực tài chính đối với câu lạc bộ. Gần đây, có thông tin cho biết chủ sở hữu của Milan là Cardinale đang tích cực tìm kiếm các kênh tài trợ. Nếu khó giới thiệu được đối tác, ông có thể cân nhắc bán một số cầu thủ chủ chốt. Chuỗi hoạt động này có thể ảnh hưởng đến sự phát triển và ổn định trong tương lai của San Siro. Câu lạc bộ phải đối mặt với thực tế, cân nhắc những ưu và nhược điểm và tìm ra cách mới để tồn tại.